Um dos grupos originais de "Big Band Rock", o Chicago, começou tocando composições de
jazz antes de voltar-se para um som pop mais viável comercialmente.Formado em 1967 com o nome de Chicago Transit Authority o grupo tinha Robert Lamm, Peter Cetera (substituído por Jerry Scheff, ex-baixista de Elvis nos anos 70), Terry Kath (falecido em janeiro de 1978 e substituído por Donnie Dacus), Lee Loughnane, James Pankow, Walt Parazaider, Daniel Seraphine e Walt Perry.
Seu primeiro álbum, Chicago Transit Authority de 1969 trouxe seu primeiro single de sucesso, "Does Anybody Really Know What Time It Is ?"
Seu segundo álbum, Chicago II (1970) foi o primeiro de uma longa sequência de bem sucedidos trabalhos, com o nome abreviado e a inclusão de numerais romanos para diferenciá-los (uma das marcas regitradas do grupo através dos anos).
Tweet Eles tiveram 29 singles de sucesso nas paradas pop de 1970 a 1985, incluindo o hit "If You Leave Me Now".
A popularidade do grupo sofreu um declínio com a saída de Peter Cetera, logo após a turnê de promoção do álbum Chicago XVII, de onde saíram quatro músicas para os dez primeiros lugares das paradas. Em 1991 o grupo lançou o Chicago XXI.
